Vai trò của người chơi trong game chủ yếu là việc điều khiển máy bay chiến đấu A-10 Thunderbolt II thông qua một loạt nhiệm vụ với mục tiêu đánh bại lực lượng du kích tại Vịnh Guantánamo thuộc Cuba. Nhiệm vụ của game rất đa dạng từ việc phòng thủ một căn cứ không quân, phá hủy tàu thuyền, xe tăng, cầu đường, công trình cho tới việc hộ tống những máy bay khác.

A-10 Cuba! Vốn chỉ là phần tiếp theo của phiên bản game mô phỏng máy bay đầu tiên là A-10 Attack! Có cùng mô hình máy bay đầy ấn tượng như người tiền nhiệm, ngoại trừ mảng đồ họa có phần cải thiện và chi tiết hơn đồng thời cũng yêu cầu cấu hình của máy tính mạnh hơn. Đồ họa và các yếu tố cải tiến khác bao gồm việc bổ sung thêm phần hạ cánh hoặc bánh trượt, đèn chiếu sáng đường băng, tất cả máy bay của không quân Mỹ đều mang phù hiệu lệnh chiến đấu trên không cộng với việc gia tăng số lượng các đa giác (khiến các đối tượng trông có vẻ tròn trịa nhiều hơn từ khi chúng xuất hiện trong A-10 Attack!) và mức sát thương của vũ khí cũng được nâng cấp đáng kể (nhằm gia tăng tính thực tế) cùng với việc cải thiện hiệu ứng vật lý của các loại phương tiện, xe cộ trông có vẻ thực hơn. Tuy nhiên, phiên bản dành cho Windows lại thiếu toàn bộ công cụ tạo màn và chế độ xem bản đồ chỉ có trong phiên bản của Macintosh và A-10 Attack!.

A-10 Cuba! Có tất cả bốn màn luyện tập sẽ hướng dẫn cho người chơi những thao tác cần thiết trước khi chính thức bước vào các nhiệm vụ chính bao gồm việc tập luyện cất cánh, hạ cánh, bay lượn từ trên không xuống mặt đất và cuối cùng là bay theo một lộ trình trên không. Mỗi màn huấn luyện đều diễn ra ở khu vực sa mạc của game.